Vers la synthèse totale de la griséoviridine, antibiotique de type streptogramine

Topic outline

  • Section publique

    Thèse doctorat 2003 FR

    Catégorie : Chimie organique

    Ecole doctorale Sciences et ingénierie (Cergy-Pontoise, Val d'Oise)

    Auteur : Grégory Chaume

    Directeur de thèse : sous la direction de Janick Ardisson

    Publication autorisée par le jury

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    Résumé : Les streptogramines sont des macrolides antibiotiques de type apparentés pour lesquels pratiquement aucun germe ne présente actuellement de résistance acquise. Ils sont en fait constitués d'un mélange de deux groupes de composés A et B d'action synergique. L'objectif de ce travail de thèse a consisté en la synthèse totale de la griséoviridine, streptogramine du groupe A. La stratégie reposait sur la préparation initiale des fragments Nord-Est (C11-N23) et Sud-Ouest (C12-C22) en vue de leur couplage. La synthèse du fragment Nord-Est (C11-N23) a été réalisée selon deux approches différentes, soit par réaction de macrolactonisation, soit par couplage acétylénique-soufre dans des conditions réductrices. La synthèse du fragment Sud-Ouest est axée sur une réaction d'aldolisation énantiosélective. A ce jour, le couplage des deux unités est en cours.

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