Synthèse et réactivité des dérivés carbonylés a,b insaturés fonctionnels.

Topic outline

  • Section publique

    Thèse doctorat 2006 FR

    Catégorie : Chimie organique

    Ecole doctorale Sciences et ingénierie (Cergy-Pontoise, Val d'Oise)

    Mots clés : DéacylationaAddition 1,4,

    Auteur : Nour Lahmar

    Directeur de thèse : sous la direction de Moncef Bellassoued.

    Publication autorisée par le jury

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    Résumé : Dans le premier chapitre de ce travail, nous traitons la préparation des cétones a,û-insaturés a-fonctionnelles à partir des û-dicétones.Les cétones allyliques se sont révélées de bons accepteurs de Michael, leur condensation avec des nitroalcanes conduit aux g-nitrocétones. La transformation des dérivés nitrés en leurs homologues carbonylés via la conversion de Nef donne une nouvelle famille de 1,4-dicétones a-fonctionnelles. Nous montrons que ces g-dicétones peuvent être converties en cyclopenténones diversement substitués. Dans la deuxième partie de ce travail, nous avons étudié la réactivité électrophile de quelques cétones a,b-insaturés fonctionnelles vis-à-vis d excès d amine primaire dans le méthanol. Ceci a conduit à la formation des lactames fonctionnels. Le dernier chapitre est consacré à la mise au point d une méthode générale de préparation d aldéhydes a,b-insaturés a-alkylés de configuration E au moyen d imines bisilylées.

    Résumé : In the first chapter of this work, we treat the preparation of a,û-unsaturated ketones a-functional starting from the û-diketones. The allyl ketones appeared a good acceptors of Michael, their condensation with nitroalkanes leads to the g-nitroketones. The transformation of the derivatives nitrated into their carbonyl counterparts via the conversion of Nef gives of new family of 1,4-diketones a-functional. We show that these g-diketones can be converted into cyclopentenones variously substituted. In the second part of this work, we studied the reactivity electrophile few ketones a,û-unsaturated functional opposite with respect to primary excess of amine in methanol. This led to the formation of lactams functional.The final chapter is devoted to the development a general method of preparation of aldehydes a,b-unsaturated a-alkylated of configuration E by means of imines bisilylées.

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